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１９８６年 パソコン通信ＢＢＳ局「パンプキンネット」開局
回線数９ 会員数約１万人規模の草の根ＢＢＳを運営
１９９９年 パンプキンネットをインターネット上に移設
同年 大久保政実（キーステージ２１常務取締役）がフリーランス
（屋号：パンプキンネット）でシステム開発の請負業務を開始
２００２年 株式会社シマンテックとのパートナー契約締結
同年 ベッコアメ・インターネットとのパートナー契約締結
同年 株式会社LEC ITアドバイザ サポートスタッフ・講師に就任
セキュリティアドバイス、ネットワーク構築アドバイス 及び構築/設定、
ハードウェアトラブルシュート、ＯＳトラブルシュート、
サーバー構築・設定などを行う
２００３年 大久保政実がパソコンスクール PasoBe! 顧問に就任
同年 ＮＰＯ団体 シティズンシップ教育推進ネットを設立
大久保正弘（キーステージ２１代表取締役）が代表を務める。
英国のCitizenship Educationをはじめ、各国の市民教育・公民教育
の研究と、実践に向けたワークショップ・シンポジウム・提言・執筆
などの活動を始める。
２００４年 データセンター運用、レンタルサーバー、仮想専用サーバーサービスを開始
同年 ドメインレジストラ業を開始
２００７年 大久保政実が不動産会社のＩＴ・ＷＥＢ顧問に就任
２００９年 ２月 株式会社キーステージ２１設立
同年 ６月 町田商工会議所に入会、会員となる。
同年 ７月 日本編集制作協会に入会、準会員となる。
同年 ８月 ウェブサイト制作、システム開発サービスサイト「つくりて.com」を開始
同年 ８月 Comodo Group, Inc. とのSSL証明書、各種サービスパートナー契約締結
同年 ８月 VeriSign, Inc. とのパートナー契約締結
同年 ９月 八王子商工会議所に入会、会員となる。
２０１０年 ３月 Microsoft BizSpark プログラムに参加
同年 ７月 コンテンツ編集制作サービスサイト「エディターズ」を開始
８月 八王子事務所「八王子ソーシャルアクションビューロー」開設
２０１１年 ３月 大谷晋二郎「何度でも立ち上がれ」刊行
出版事業開始
ウェブマガジン「Goron」公開
２０１２年 「社会を変える教育－英国のCitizenship Educationとクリック・レポートから～」刊行
２０１３年 井上奈奈「さいごのぞう」刊行
２０１５年 前川貴行「クマと旅をする」刊行
２０１６年 弊社出版書籍「クマと旅をする」第１１回 日本編集制作大賞グランプリ受賞
「バニーといっしょ！ おやすみ」「バニーといっしょ！ おふろ」刊行
編集制作プロダクションフェア 初出展
２０１７年 日本編集制作協会、正会員となる。
同年 ２月 みやざきよしいち「くろねこ ろびんちゃん ごろごろ」刊行
２月 渡邉 善忠「最強の遺言」刊行
４月 蟹江 杏「旅するあんず」刊行
６月 椿本涅子・文／ナガキパーマ・イラスト「知ってる？アイツの名前」刊行
11月 与儀 勝之「おねんねさんぽ」刊行
同年 ３月 編集制作プロダクションフェア 出展
２０１８年 ４月 小川洋利「寿司サムライが行く!－トップ寿司職人が世界を回り歩いて見てきた－」刊行
２０１９年 ５月 日本環境教育学会 編「環境学習のラーニング・デザイン
－アクティブ・ラーニングで学ぶ持続可能な社会づくり－」刊行
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